Soffia su 52 candeline Daniele Massaro.

Giunto al Milan nel 1986, Massaro in rossonero disputa 208 partite mettendo a segno 50 reti. Con Sacchi non ebbe un rapporto facile, tanto che per un anno venne girato alla Roma. Ritornato in rossonero esplode con Capello. Viene inoltre soprannominato Provvidenza, visto che riusciva a sbloccare partite apparentemente chiuse. Tra le reti più memorabili spicca sicuramente la doppietta in finale di Coppa dei Campioni nel 1994 contro il Barcellona.

Con il Milan vince 4 Scudetti, 3 Supercoppe Italiane, 2 Coppe dei Campioni, 2 Coppe Intercontinentali e 2 Supercoppe Europee. Ha fatto inoltre parte della spedizione italiana al Mondiale di Spagna nel 1982.