Da dieci anni è quasi sempre parte immancabile della preparazione estiva, anche per ragioni economiche e di sponsor: è dal 2004, con qualche interruzione, che il Milan trascorre parte dei mesi estivi, prima dell’avvio della stagione ufficiale, negli Stati Uniti; dalle sfide prestigiose contro Chelsea e Manchester United tra Philadelphia e New York nel luglio 2004, passando per le illusioni dell’anno seguente con un Bobo Vieri appena arrivato dall’Inter a costo zero in spolvero contro i Chicago Fire (ma sarebbe andato incontro ad una deludente e brevissima parentesi milanista); dalla sconfitta nel derby a Foxbrough, nel 2009, con un doppio Milito che preannuncia i trionfi del triplete di Mourinho a fronte di un anno altalenante per Leonardo all pesante k.o. a New York due anni fa per mano del Real Madrid che si conclude con la clamorosa sfuriata di Cassano, ormai con le valige in mano verso Appiano Gentile. Un feeling lungo e datato quello tra gli States e il Milan, che in principio si era manifestato attraverso amichevoli di fine stagione, a partire dallo spettacolare derby vinto nella Grande Mela per 6-4 nel giugno 1969, pochi giorni dopo il trionfo in Coppa dei Campioni sull’Ajax per i ragazzi di Rocco; altre sfide da ricordare, nell’estate 1991 a Chicago l’amichevole contro la nazionale di casa, proprio nello stadio che tre anni dopo avrebbe ospitato la partita inaugurale della Coppa del Mondo Usa ’94, 1-1 firmato Van Basten nel giorno del commiato di Arrigo Sacchi, prossimo proprio a guidare la nazionale azzurra nella spedizione statunitense; proprio nel periodo del mondiale americano i ragazzi di Capello, freschi di scudetto e Champions League, disputano una serie di amichevoli in giro per il globo facendo tappa a Miami per affrontare una delle annunciate protagoniste della rassegna iridata, la nazionale colombiana che si impose per 2-1. In campo, tra i sudamericani, anche lo sfortunato Andres Escobar, assassinato in patria dopo aver causato con un’autorete contro gli Stati Uniti l’eliminazione della sua squadra.