Milan e Udinese si sono finora ritrovati come avversari di Coppa in tre occasioni, coi friulani sempre qualificati: due volte a danno dei lombardi, una assieme a loro. Complessivamente si sono disputate 4 gare con 3 successi dell’Udinese, 1 del Milan, 8 reti bianconere e 4 rossonere. Nell’edizione 1985/86 le due squadre fanno parte del 6° girone del 1° turno, comprendente anche Reggiana, Genoa, Arezzo e Cagliari. La formula prevede il passaggio del turno per le prime due classificate. Si qualificano entrambe: 1° Udinese (10 punti:  5 vittorie), 2° Milan (7 punti: 3 vittorie, 1 pareggio e 1 sconfitta a Udine per 0-1). Nella stagione 2004/05 lo scontro avviene nei quarti ad eliminazione diretta in 180’. Il Milan s’impone 3-2 nell’andata a S. Siro, l’Udinese ribalta al Friuli con un netto 4-1. Terza sfida ancora nei quarti 2009/10 in gara unica, coi rossoneri  sconfitti di misura (0-1) in casa.